Bioaktív heterociklusos vegyületek szintézise és alkalmazása a terápiában

Adatok

A Tantárgybejelentőben megadott hivatalos adatok az alábbi tanévre: 2020-2021

Tematika

A magyar és a nemzetközi gyógyszerkincs kb. 70 %-a heterociklusos vegyület. A kurzus betekintést nyújt a hallgatóknak ezen szakterület mélyebb megértésébe.
1. Bevezetés (heterociklusok elektronszerkezete, nómenklatúrája, heterocilusok előállításának főbb módszerei, előfordulása)
2. Három- és négytagú heterociklusok, pirrolok
3. Indolvázas vegyületek
4. Furán, benzofurán, tiofén, benzotiofén
5. Pirazolok, pirazolonok oxazolok, izoxazolok, oxazolidonok, tiazolok, benzotiazolok
6. Imidazolok, benzimidazolok, triazolok, tetrazolok
7. I. teszt, pirílium-származékok, kumarin és kromonvázas vegyületek
8. Piridinek, kinolinok és izokinolinok
9. Diazinok, triazinok, purin
10. Héttagú heterociklusok, Az élet és a halál molekulái
11. II. Teszt
12. Kis előadások, zárás, jegymegajánlás

Előadások

Gyakorlatok

Szemináriumok

• 1. Bevezetés, heterociklusok elektronszerkezete, nómenklatúrája
• 2. Heterociklusok előállítása, reakciói
• 3. Heterociklusok előfordulása
• 4. Háromtagú heterociklusok
• 5. Négytagú heterociklusok
• 6. Pirrol szintézise és reakciói, pirrolgyűrűt tartalmazó gyógyszerek, porfinvázas vegyületek
• 7. Indol gyűrű szintézise, reakciói. Indolvázas vegyületek
• 8. Furán és tiofén szintézise reakciói
• 9. Oxazol, tiazol, imidazol, szintézis, reakciók, előfordulás
• 10. Pirazol, izoxazol, izotiazol szintézis, reakciók, előfordulás
• 11. I. Teszt
• 12. Pirililium, benzpirilium, alfa-piron, gamma-piron, kuamrin és kromon, xanténvázas vegyületek
• 13. Piridin szintézise és reakciói, előfordulása gyógyszerekben
• 14. Pirimidin, piridazin előfordulása, szintézise, reakcióik
• 15. Pirazin, triazin és purin előállítása, reakcióik
• 16. Héttagú heterociklusos vegyületek szintézise, reakcióik, néhány példa a terápiás alkalmazásokra
• 17. Az élet és a halál molekulái
• 18. az élet és a halál molekulái
• 19. Heterocilusok mint szintetikus segédanyagok
• 20. Koronaéterek, kis molekula felismerő receptorok, podandok
• 21. Heterociklusok a szupremolekuláris rendszerekben, kriptandok, koronaéterek stb.
• 22. II. teszt
• 23. Kiselőadások
• 24. Kiselőadások, kurzus zárás

A tananyag elsajátításához szükséges segédanyagok

Kötelező irodalom

Saját oktatási anyag

Az előadás diasorát megkapják a hallgatók.

Jegyzet

Ajánlott irodalom

J. J. Li: Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery, Wiley, 2013
E.J. Corey, B. Czakó and L. Kürti: Molecules and Medicine, Wiley, 2008

A félév elfogadásának feltételei

Legfeljebb 25 % hiányzás megengedett

Félévközi ellenőrzések

A hallgatók a félév során két tesztet írnak, ezek átlaga és a kiselőadásra adott jegy átlaga alapjám kerül a félév végi jegy megállapításra.

Távolmaradás pótlásának lehetőségei

Egyéni konzultáció.

Vizsgakérdések

- Három és négytagú heterociklusos vegyületek előállítása, módszerek béta-laktám antibiotikumok szintézisére
- A pirrol és az indol előfordulása a természetben (pl. porfirin, triptofán) és a gyógyszeres terápiában alkalmazott vegyületekben
- A furán, benzofurán, tiofén és a benzotiofén előállítása és előfordulásuk a természetes vegyületekben.
- Pirazolok, pirazolonok és indazolok előfordulása gyógyszerekben (Evadaron, Celebrex stb.)
- Oxazolok, izoxazolok, oxazolidonok, tiazolok, benzotiazolok szintézise és alkalmazása (pl. pyridoxine szintézise (pl. thiabendazol, frentizol stb.)
- Imidazolok, benzimidazolok, triazolok, tetrazolok előállítása és szintézise (pl. temozolomid, zolpidem stb.)
- Piridinek, kinolinok, izokinolinok szintézise és előfordulása gyógyszerekben (pl. nifedipin, ambocarb stb.)
- Pirazinok, pirimidinek, piridazinok, purinok szintézise és előfordulása gyógyszerekben (pl. valaciklovir, trimethoprim stb.)
- Kinazolinok és kinazolonok szintézise és előállítása (pl. nifurquinazol, nolatrexed stb.)
- Héttagú heterociklusos vegyületek szintézise és előfordulása gyógyszerekben (pl. diazepam)

Vizsgáztatók

Gyakorlatok, szemináriumok oktatói

• Dr. Kálai Tamás