Szerves kémia 2. - elmélet

Data

Official data in SubjectManager for the following academic year: 2024-2025

Topic

Az előadás célja, hogy az élettudományi tárgyakhoz megfelelő molekuláris alapot nyújtson, rámutasson a kémiai szerkezet-biológiai hatás összefüggéseire.

Az előadások a telített, telítetlen, aromás szénhidrogénektől kiindulva a halogént, oxigént, nitrogént, kénatomot (organogén elemeket) is tartalmazó származékok legfontosabb fizikai, kémiai sajátságait és az egyes vegyületcsoportok biológiai jelentőségét mutatják be.

Lectures

• 1.

  Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, sav-bázis sajátságok, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós reakciók.

  - Kálai Tamás
• 2.

  Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, sav-bázis sajátságok, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós reakciók.

  - Kálai Tamás
• 3.

  Oxovegyületek: aldol-kondenzáció, alfa-szénen lejátszódó reakciók. Fontosabb származékok, kinonok reakciói és előfordulása.

  - Kálai Tamás
• 4.

  Egyszerű szénhidrátok csoportosítása, gyűrűs szerkezet kialakulása, anomerek, mutarotáció jelensége.

  - Kálai Tamás
• 5.

  Egyszerű szénhidrátok csoportosítása, gyűrűs szerkezet kialakulása, anomerek, mutarotáció jelensége.

  - Kálai Tamás
• 6.

  Egyszerű szénhidrátok: enol-oxo tautoméria, epimerizáció, a karbonilcsoporton és a hidroxilcsoportokon lejátszódó reakciók; Fontosabb képviselőik.

  - Kálai Tamás
• 7.

  Egyszerű szénhidrátok: enol-oxo tautoméria, epimerizáció, a karbonilcsoporton és a hidroxilcsoportokon lejátszódó reakciók; Fontosabb képviselőik.

  - Kálai Tamás
• 8.

  Di- és oligoszacharidok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok; glikozidos kötés kialakulása, fontosabb származékok.

  - Kálai Tamás
• 9.

  Di- és oligoszacharidok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok; glikozidos kötés kialakulása, fontosabb származékok.

  - Kálai Tamás
• 10.

  Összetett szénhidrátok, tartalék tápanyag- és váz-szénhidrátok.

  - Kálai Tamás
• 11.

  Összetett szénhidrátok: glükózaminoglikánok, lektinek, peptidoglikánok, szénhidrát alapú gyógyszerek.

  - Kálai Tamás
• 12.

  I. előadás zh.

  - Kálai Tamás
• 13.

  Karbonsavak: előállításuk, fizikai és kémiai tulajdonságok jellemzése az elektronszerkezet alapján.

  - Kálai Tamás
• 14.

  Karbonsavak: biológiai jelentőségük, fontosabb képviselőik.

  - Kálai Tamás
• 15.

  Alfa-helyzetben helyettesített karbonsavak előállítása, biológiai jelentősége.

  - Kálai Tamás
• 16.

  Alfa-helyzetben helyettesített karbonsavak előállítása, biológiai jelentősége.

  - Kálai Tamás
• 17.

  Di- és polikarbonsavak.

  - Kálai Tamás
• 18.

  Karbonsavszármazékok: előállítási reakcióik.

  - Kálai Tamás
• 19.

  Karbonsavszármazékok: reakciókészségük értelmezése. Biológiai jelentőségük, zsírok, foszfolipidek.

  - Kálai Tamás
• 20. Szénsavszármazékok: előállítási módszerek, reakcióik - Kálai Tamás
• 21. Szénsavszármazékok: alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük. - Kálai Tamás
• 22.

  Szénsavszármazékok: alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük

  - Pápayné Sár Cecilia
• 23.

  Szervetlen savakkal képzett észterek, gyakorlati jelentőségük.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 24.

  Alfa-aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 25.

  Alfa-aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 26.

  Alfa-aminosavak: csoportosításuk az oldallánc szerint.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 27.

  Alfa-aminosavak: peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 28.

  Alfa-aminosavak: peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 29.

  II. előadás zh.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 30.

  Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási módszerek.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 31.

  Heterociklusok: 5-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 32.

  Heterociklusok: 5-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 33.

  Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek biológiailag fontos származékai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 34.

  Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási reakciói.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 35.

  Heterociklusok: 6-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 36.

  Heterociklusok: 6-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 37.

  Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek biológiailag fontos származékai.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 38.

  Nukleotidok, nukleozidok, nukleinsavak.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 39.

  Vitaminok I: zsírban oldódó vitaminok.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 40.

  Vitaminok II: vízben oldódó vitaminok.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 41.

  Vitaminok II: vízben oldódó vitaminok.

  - Pápayné Sár Cecilia
• 42.

  Áttekintés, összefoglalás.

  - Pápayné Sár Cecilia

Practices

Seminars

Reading material

Obligatory literature

Antus Sándor, Mátyus Péter: Szerves kémia I-III., Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2005.

Literature developed by the Department

Az előadások anyaga a neptun MeetStreet felületére feltöltésre kerül.

Notes

Recommended literature

Gergely Pál, Penke Botond, Tóth Gyula: Szerves és bioorganikus kémia, Semmelweis Kiadó, Budapest, 2000.

Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák kémiája, MKE, Budapest, 2001.

T. W. Graham Solomons: Organic Chemistry, 7th edition, Wiley and Sons, New York, 2000.

William H. Brown: Organic Chemistry, Saunders College Publishing, Fort Worth, 1995.

Conditions for acceptance of the semester

A vizsgára bocsáthatóság feltétele a párhuzamosan, kötelezően felvett gyakorlati tárgy sikeres teljesítése (egyes érdemjegytől különböző félévközi jegy).

Mid-term exams

A félév során két írásbeli dolgozat lesz az előadás anyagából. Amennyiben valaki a két dolgozatban megszerezhető 50 pontból legalább a 30 pontot eléri, vizsga előtt nem kell beugró dolgozatot írnia.

A szóbeli vizsga megkezdésének előfeltétele az írásbeli beugró dolgozat sikeres (60 % feletti) teljesítése.

Making up for missed classes

A hiányzások mértékében az ÁOK TVSZ az irányadó. A hiányzás pótlására előre egyeztetett egyéni konzultáció keretében van mód.

Exam topics/questions

1., Nyílt láncú és gyűrűs telített szénhidrogének: sp3-hibridizáció; nevezéktan; szerkezeti és konformációs izoméria; fizikai tulajdonságok; előállításuk; kémiai sajátságaik, gyökös szubsztitúció mechanizmusa.

2., Alkil- és aril-halogénvegyületek: a Hlg-C kötés jellemzése; előállítási módszerek; kémiai reakciók, reakciókészség; a nukleofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusa, a mechanizmust befolyásoló tényezők, sztereokémiája; fontosabb halogénezett szénhidrogének, biológiai és környezeti hatásaik.

3., Telítetlen szénhidrogének: alkének és alkinek: az sp2 és sp-hibridizáció jellemzői; geometriai izoméria; előállításuk; reakciókészség, elektrofil addíció mechanizmusa, példák elektrofil addíciós reakciókra; konjugált diének reakciói.

4., Fontosabb telítetlen szénhidrogének ipari és biológiai jelentősége: polimerizáció, izoprénvázas vegyületek, mono- és diterpének, oxigén tartalmú származékaik, szteroidok, karotinoidok, A-vitamin, D-vitaminok.

5., Aromás szénhidrogének: aromás jelleg, Hückel-szabály; aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók, irányítási szabályok és értelmezésük.

6., Alkoholok, éterek: kötésrendszer; fizikai sajátságaik; előállítási módszerek; kémiai tulajdonságaik: sav-bázis sajátságok, szubsztitúciós, eliminációs reakciók, észterképzés, oxidáció, vinil-éterek és epoxidok reakciói. Élettani jelentőségük, fontosabb származékok.

7., Fenolok: kötésrendszer; fizikai sajátságaik; előállítási módszerek; kémiai tulajdonságaik: sav-bázis sajátságok, aromás elektrofil szubsztitúció. Élettani jelentőségük: polifenolok.

8., Fémorganikus, elemorganikus vegyületek: elektronszerkezet; előállításuk; reakciókészség, SN és AN reakciók, Mg, Li, Cu, Cd, Zn vegyületek reakciói, Si-organikus vegyületek előállítása és alkalmazása.

9., Szerves kénvegyületek: elektronszerkezetük; tiolok és szulfidok fizikai sajátságai, előállításuk, reakcióik: oxidáció, tioészterek előállítása, alkilezés; fontosab tiolok és szulfidok, jelentőségük biológiai folyamatokban, gyógyszerekben.

10., Alifás, aromás nitrovegyületek: elektronszerkezet; fizikai sajátságaik; előállításuk; kémiai tulajdonságaik, tautoméria, SEAr és SNAr reakciók, nitroaldol, Nef-reakció, redukció; fiziológiás hatással rendelkező származékaik.

11., Alifás és aromás aminok: elektronszerkezet, kötésrendszer; fizikai sajátságok; előállításuk; bázicitás fogalma és magyarázata; aminok reakciói: alkilezés, acilezés, Hinsberg-próba, oxidáció, diazotálás.

12., Biológiailag fontos aminok: aminosavak dekarboxileződésével keletkező aminok; alkaloidok fogalma, főbb képviselőik, származékaik ismertetése.

13., Sztereokémiai alapfogalmak: centrális kiralitás, relatív és abszolút konfiguráció, optikai aktivitás fogalma és mérése, diasztereoméria, rezolválás.

14., Egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek: heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai, biológiailag fontos származékok.

15., Egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek: heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai, biológiailag fontos származékok.

16., Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, alifás és aromás karbonilvegyületek szintézise, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós és kondenzációs reakciók.

17., Karbonsavak: előállításuk, fizikai és kémiai tulajdonságok jellemzése az elektronszerkezet alapján, reakcióik, savasságot befolyásoló tényezők; Biológiai jelentőségük, fontosabb képviselőik.

18., Alfa-Helyzetben helyettesített karbonsavak, di- és polikarbonsavak: szintézisük, egymásba alakíthatóságuk, biológiai jelentőségük.

19., Karbonsavszármazékok: előállítási reakcióik, reakciókészségük; Biológiai jelentőségük (zsírok, foszfolipidek).

20., Szénsavszármazékok: előállítási módszerek, reakcióik. Alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük.

21., Alfa-Aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik, csoportosításuk az oldallánc szerint, peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe.

22., Szervetlen savakkal képzett észterek: Kénsav, salétromsav és foszforsav gyakorlati és biológiai szempontból jelentős észterei.

23., Egyszerű szénhidrátok: nyílt láncú és gyűrűs szerkezet, kiralitás a monoszacharidokban, mutarotáció jelensége, epimerizáció, redukciós-oxidációs reakcióik, éter- és észterképződés.

24., Összetett szénhidrátok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok, invert cukor, O- és N-glikozidok szintézise, tartalék tápanyag és váz szénhidrátok szerkezete, biológiai jelentősége.

25., A nukleinsavak építőkövei, elsődleges, másodlagos, harmadlagos és negyedleges szerkezetük, nukleinsav alapú gyógyszerek, a mutációk kémiai háttere.

Examiners

• Bognár Balázs
• Kálai Tamás
• Pápayné Sár Cecilia

Instructor / tutor of practices and seminars

• Bognár Balázs
• Kálai Tamás
• Pápayné Sár Cecilia