Szerves kémia 2. - elmélet

Adatok

A Tantárgybejelentőben megadott hivatalos adatok az alábbi tanévre: 2024-2025

Tematika

Az előadás célja, hogy az élettudományi tárgyakhoz megfelelő molekuláris alapot nyújtson, rámutasson a kémiai szerkezet-biológiai hatás összefüggéseire.

Az előadások a telített, telítetlen, aromás szénhidrogénektől kiindulva a halogént, oxigént, nitrogént, kénatomot (organogén elemeket) is tartalmazó származékok legfontosabb fizikai, kémiai sajátságait és az egyes vegyületcsoportok biológiai jelentőségét mutatják be.

Előadások

• 1. Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, sav-bázis sajátságok, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós reakciók. - Pápayné Sár Cecilia
• 2. Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, sav-bázis sajátságok, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós reakciók. - Pápayné Sár Cecilia
• 3. Oxovegyületek: aldol-kondenzáció, alfa-szénen lejátszódó reakciók. Fontosabb származékok, kinonok reakciói és előfordulása. - Pápayné Sár Cecilia
• 4. Oxovegyületek: aldol-kondenzáció, alfa-szénen lejátszódó reakciók. Fontosabb származékok, kinonok reakciói és előfordulása. - Pápayné Sár Cecilia
• 5. Egyszerű szénhidrátok csoportosítása, gyűrűs szerkezet kialakulása, anomerek, mutarotáció jelensége. - Pápayné Sár Cecilia
• 6. Egyszerű szénhidrátok: csoportosítás, gyűrűs szerkezet kialakulása, anomerek, mutarotáció jelensége. - Pápayné Sár Cecilia
• 7. Egyszerű szénhidrátok: enol-oxo tautoméria, epimerizáció, a karbonilcsoporton és a hidroxilcsoportokon lejátszódó reakciók; Fontosabb képviselőik. - Pápayné Sár Cecilia
• 8. Egyszerű szénhidrátok: enol-oxo tautoméria, epimerizáció, a karbonilcsoporton és a hidroxilcsoportokon lejátszódó reakciók; Fontosabb képviselőik. - Pápayné Sár Cecilia
• 9. Di- és oligoszacharidok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok; glikozidos kötés kialakulása, fontosabb származékok. - Pápayné Sár Cecilia
• 10. Di- és oligoszacharidok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok; glikozidos kötés kialakulása, fontosabb származékok. - Pápayné Sár Cecilia
• 11. Összetett szénhidrátok, tartalék tápanyag- és váz-szénhidrátok. - Pápayné Sár Cecilia
• 12. Összetett szénhidrátok, tartalék tápanyag- és váz-szénhidrátok. - Pápayné Sár Cecilia
• 13. Összetett szénhidrátok: glükózaminoglikánok, lektinek, peptidoglikánok, szénhidrát alapú gyógyszerek. - Pápayné Sár Cecilia
• 14. I. előadás zh. - Pápayné Sár Cecilia
• 15. Karbonsavak: előállításuk, fizikai és kémiai tulajdonságok jellemzése az elektronszerkezet alapján. - Kálai Tamás
• 16. Karbonsavak: előállításuk, fizikai és kémiai tulajdonságok jellemzése az elektronszerkezet alapján. - Kálai Tamás
• 17. Karbonsavak: biológiai jelentőségük, fontosabb képviselőik. - Kálai Tamás
• 18. Alfa-helyzetben helyettesített karbonsavak előállítása, biológiai jelentősége. - Kálai Tamás
• 19. Alfa-helyzetben helyettesített karbonsavak előállítása, biológiai jelentősége. - Kálai Tamás
• 20. Di- és polikarbonsavak. - Kálai Tamás
• 21. Karbonsavszármazékok: előállítási reakcióik. - Kálai Tamás
• 22. Karbonsavszármazékok: előállítási reakcióik. - Kálai Tamás
• 23. Karbonsavszármazékok: reakciókészségük értelmezése. Biológiai jelentőségük, zsírok, foszfolipidek. - Kálai Tamás
• 24. Karbonsavszármazékok: reakciókészségük értelmezése. Biológiai jelentőségük, zsírok, foszfolipidek. - Kálai Tamás
• 25. Szénsavszármazékok: előállítási módszerek, reakcióik. - Kálai Tamás
• 26. Szénsavszármazékok: előállítási módszerek, reakcióik. - Kálai Tamás
• 27. Szénsavszármazékok: alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük. - Kálai Tamás
• 28. Szénsavszármazékok: alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük. - Kálai Tamás
• 29. Szervetlen savakkal képzett észterek, gyakorlati jelentőségük. - Kálai Tamás
• 30. Szervetlen savakkal képzett észterek, gyakorlati jelentőségük. - Kálai Tamás
• 31. Alfa-aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik. - Kálai Tamás
• 32. Alfa-aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik. - Kálai Tamás
• 33. Alfa-aminosavak: csoportosításuk az oldallánc szerint. - Kálai Tamás
• 34. Alfa-aminosavak: csoportosításuk az oldallánc szerint. - Kálai Tamás
• 35. Alfa-aminosavak: peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe. - Kálai Tamás
• 36. Alfa-aminosavak: peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe. - Kálai Tamás
• 37. II. előadás zh. - Kálai Tamás
• 38. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási módszerek. - Kálai Tamás
• 39. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási módszerek. - Kálai Tamás
• 40. Heterociklusok: 5-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai. - Kálai Tamás
• 41. Heterociklusok: 5-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai. - Kálai Tamás
• 42. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek biológiailag fontos származékai. - Kálai Tamás
• 43. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek biológiailag fontos származékai. - Kálai Tamás
• 44. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási reakciói. - Kálai Tamás
• 45. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek nevezéktana, előállítási reakciói. - Kálai Tamás
• 46. Heterociklusok: 6-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai. - Kálai Tamás
• 47. Heterociklusok: 6-tagú heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai. - Kálai Tamás
• 48. Heterociklusok: egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek biológiailag fontos származékai. - Kálai Tamás
• 49. Nukleotidok, nukleozidok, nukleinsavak. - Kálai Tamás
• 50. Nukleotidok, nukleozidok, nukleinsavak. - Kálai Tamás
• 51. Vitaminok I: zsírban oldódó vitaminok - Pápayné Sár Cecilia
• 52. Vitaminok I: zsírban oldódó vitaminok - Pápayné Sár Cecilia
• 53. Vitaminok II: vízben oldódó vitaminok. - Pápayné Sár Cecilia
• 54. Vitaminok II: vízben oldódó vitaminok. - Pápayné Sár Cecilia
• 55. Áttekintés, összefoglalás. - Pápayné Sár Cecilia
• 56. Áttekintés, összefoglalás. - Pápayné Sár Cecilia

Gyakorlatok

Szemináriumok

A tananyag elsajátításához szükséges segédanyagok

Kötelező irodalom

Antus Sándor, Mátyus Péter: Szerves kémia I-III., Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2005.

Saját oktatási anyag

Az előadások anyaga a Neptun MeetStreet felületére feltöltésre kerül.

Jegyzet

Ajánlott irodalom

Gergely Pál, Penke Botond, Tóth Gyula: Szerves és bioorganikus kémia, Semmelweis Kiadó, Budapest, 2000.

Novák Lajos, Nyitrai József, Hazai László: Biomolekulák kémiája, MKE, Budapest, 2001.

Bruckner Győző: Szerves kémia I-1, I-2; II-1, II-2; III-1, III-2; Tankönyvkiadó, Budapest, 1964-1981.

Szántay Csaba: Elméleti szerves kémia, Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1984.

T. W. Graham Solomons: Organic Chemistry, 7th edition, Wiley and Sons, New York, 2000.

William H. Brown: Organic Chemistry, Saunders College Publishing, Fort Worth, 1995.

A félév elfogadásának feltételei

A vizsgára bocsáthatóság feltétele a párhuzamosan, kötelezően felvett gyakorlati tárgy sikeres teljesítése (egyes érdemjegytől különböző félévközi jegy).

Félévközi ellenőrzések

A félév során két írásbeli dolgozat lesz az előadás anyagából. Amennyiben valaki a két dolgozatban megszerezhető 50 pontból legalább a 30 pontot eléri, vizsga előtt nem kell beugró dolgozatot írnia.

A szóbeli vizsga megkezdésének előfeltétele az írásbeli beugró dolgozat sikeres (60 % feletti) teljesítése.

Távolmaradás pótlásának lehetőségei

A hiányzások mértékében az ÁOK TVSZ az irányadó. A hiányzás pótlására előre egyeztetett egyéni konzultáció keretében van mód.

Vizsgakérdések

1., Nyílt láncú és gyűrűs telített szénhidrogének: sp3-hibridizáció; nevezéktan; szerkezeti és konformációs izoméria; fizikai tulajdonságok; előállításuk; kémiai sajátságaik, gyökös szubsztitúció mechanizmusa.

2., Alkil- és aril-halogénvegyületek: a Hlg-C kötés jellemzése; előállítási módszerek; kémiai reakciók, reakciókészség; a nukleofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusa, a mechanizmust befolyásoló tényezők, sztereokémiája; fontosabb halogénezett szénhidrogének, biológiai és környezeti hatásaik.

3., Telítetlen szénhidrogének: alkének és alkinek: az sp2 és sp-hibridizáció jellemzői; geometriai izoméria; előállításuk; reakciókészség, elektrofil addíció mechanizmusa, példák elektrofil addíciós reakciókra; konjugált diének reakciói.

4., Fontosabb telítetlen szénhidrogének ipari és biológiai jelentősége: polimerizáció, izoprénvázas vegyületek, mono- és diterpének, oxigén tartalmú származékaik, szteroidok, karotinoidok, A-vitamin, D-vitaminok.

5., Aromás szénhidrogének: aromás jelleg, Hückel-szabály; aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók, irányítási szabályok és értelmezésük.

6., Alkoholok, éterek: kötésrendszer; fizikai sajátságaik; előállítási módszerek; kémiai tulajdonságaik: sav-bázis sajátságok, szubsztitúciós, eliminációs reakciók, észterképzés, oxidáció, vinil-éterek és epoxidok reakciói. Élettani jelentőségük, fontosabb származékok.

7., Fenolok: kötésrendszer; fizikai sajátságaik; előállítási módszerek; kémiai tulajdonságaik: sav-bázis sajátságok, aromás elektrofil szubsztitúció. Élettani jelentőségük: polifenolok.

8., Fémorganikus, elemorganikus vegyületek: elektronszerkezet; előállításuk; reakciókészség, SN és AN reakciók, Mg, Li, Cu, Cd, Zn vegyületek reakciói, Si-organikus vegyületek előállítása és alkalmazása.

9., Szerves kénvegyületek: elektronszerkezetük; tiolok és szulfidok fizikai sajátságai, előállításuk, reakcióik: oxidáció, tioészterek előállítása, alkilezés; fontosabb tiolok és szulfidok, jelentőségük biológiai folyamatokban, gyógyszerekben.

10., Alifás, aromás nitrovegyületek: elektronszerkezet; fizikai sajátságaik; előállításuk; kémiai tulajdonságaik, tautoméria, SEAr és SNAr reakciók, nitroaldol, Nef-reakció, redukció; fiziológiás hatással rendelkező származékaik.

11., Alifás és aromás aminok: elektronszerkezet, kötésrendszer; fizikai sajátságok; előállításuk; bázicitás fogalma és magyarázata; aminok reakciói: alkilezés, acilezés, Hinsberg-próba, oxidáció, diazotálás.

12., Biológiailag fontos aminok: aminosavak dekarboxileződésével keletkező aminok; alkaloidok fogalma, főbb képviselőik, származékaik ismertetése.

13., Sztereokémiai alapfogalmak: centrális kiralitás, relatív és abszolút konfiguráció, optikai aktivitás fogalma és mérése, diasztereoméria, rezolválás.

14., Egy és két heteroatomos, 5-tagú heterociklusos vegyületek: heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai, biológiailag fontos származékok.

15., Egy és két heteroatomos, 6-tagú heterociklusos vegyületek: heteroaromás vegyületek elektronszerkezete, kémiai tulajdonságai, biológiailag fontos származékok.

16., Oxovegyületek: a C=O kötés elektronszerkezeti értelmezése, alifás és aromás karbonilvegyületek szintézise, enol-oxo tautoméria, nukleofil addíciós és kondenzációs reakciók.

17., Karbonsavak: előállításuk, fizikai és kémiai tulajdonságok jellemzése az elektronszerkezet alapján, reakcióik, savasságot befolyásoló tényezők; Biológiai jelentőségük, fontosabb képviselőik.

18., Alfa-Helyzetben helyettesített karbonsavak, di- és polikarbonsavak: szintézisük, egymásba alakíthatóságuk, biológiai jelentőségük.

19., Karbonsavszármazékok: előállítási reakcióik, reakciókészségük; Biológiai jelentőségük (zsírok, foszfolipidek).

20., Szénsavszármazékok: előállítási módszerek, reakcióik. Alkalmazásuk a peptidszintézisben, biológiai jelentőségük.

21., Alfa-Aminosavak: kémiai és fizikai tulajdonságaik, csoportosításuk az oldallánc szerint, peptidkötés kialakítása, peptidszintézis, fehérjék szerkezete és biológiai szerepe.

22., Szervetlen savakkal képzett észterek: Kénsav, salétromsav és foszforsav gyakorlati és biológiai szempontból jelentős észterei.

23., Egyszerű szénhidrátok: nyílt láncú és gyűrűs szerkezet, kiralitás a monoszacharidokban, mutarotáció jelensége, epimerizáció, redukciós-oxidációs reakcióik, éter- és észterképződés.

24., Összetett szénhidrátok: redukáló és nem-redukáló diszacharidok, invert cukor, O- és N-glikozidok szintézise, tartalék tápanyag és váz szénhidrátok szerkezete, biológiai jelentősége.

25., A nukleinsavak építőkövei, elsődleges, másodlagos, harmadlagos és negyedleges szerkezetük, nukleinsav alapú gyógyszerek, a mutációk kémiai háttere.

Vizsgáztatók

• Bognár Balázs
• Kálai Tamás
• Pápayné Sár Cecilia

Gyakorlatok, szemináriumok oktatói

• Bognár Balázs
• Kálai Tamás
• Pápayné Sár Cecilia